Флажок с DataGrid WPF

Для решения MVVM вы можете попробовать следующее:

    <StackPanel>
    <DataGrid ItemsSource="{Binding Path=TestItems}" AutoGenerateColumns="False" Name="MyDataGrid"
              CanUserAddRows="False">
        <DataGrid.Columns>
            <DataGridCheckBoxColumn Binding="{Binding IsSelected}" Width="50" >
                <DataGridCheckBoxColumn.HeaderTemplate>
                    <DataTemplate x:Name="dtAllChkBx">
                        <CheckBox Name="cbxAll" Content="All" IsChecked="{Binding Path=DataContext.AllSelected,RelativeSource={RelativeSource AncestorType=DataGrid}}"/>
                    </DataTemplate>
                </DataGridCheckBoxColumn.HeaderTemplate>
            </DataGridCheckBoxColumn>
            <DataGridTemplateColumn Header="Name" Width="SizeToCells" IsReadOnly="True">
                <DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                    <DataTemplate>
                        <TextBlock Text="{Binding Name}" />
                    </DataTemplate>
                </DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
            </DataGridTemplateColumn>
        </DataGrid.Columns>
    </DataGrid>
</StackPanel>

В вашем ViewModel:

private void PopulateTestItems()
        {
            TestItems = new ObservableCollection<TestItem>();
            for (int i = 0; i < 5; i++)
            {
                TestItem ti = new TestItem();
                ti.Name = "TestItem" + i;
                ti.IsSelected = true;
                TestItems.Add(ti);
            }
        }

        private bool _AllSelected;
        public bool AllSelected
        {
            get { return _AllSelected; }
            set
            {
                _AllSelected = value;
                TestItems.ToList().ForEach(x => x.IsSelected = value);
                NotifyPropertyChanged(m => m.AllSelected);
            }
        }

    private ObservableCollection<TestItem> _TestItems;
    public ObservableCollection<TestItem> TestItems
    {
        get { return _TestItems; }
        set
        {
            _TestItems = value;
            NotifyPropertyChanged(m => m.TestItems);
        }
    }

И, наконец, пример класса модели:

public class TestItem : ModelBase<TestItem>
{
    private string _Name;
    public string Name
    {
        get { return _Name; }
        set
        {
            _Name = value;
            NotifyPropertyChanged(m => m.Name);
        }
    }
    private bool _IsSelected;
    public bool IsSelected
    {
        get { return _IsSelected; }
        set
        {
            _IsSelected = value;
            NotifyPropertyChanged(m => m.IsSelected);
        }
    }
}

Большая часть кода выше должна быть понятна, но если у вас есть какие-либо вопросы, дайте мне знать

Ваш взгляд может быть чем-то вроде

    <DataGrid Name="SomeDataGrid" Grid.Row="0" ItemsSource="{Binding Path=SomeCollection}">
            <DataGrid.Columns>
            <DataGridTemplateColumn>
            <DataGridTemplateColumn.HeaderTemplate>
    <DataTemplate>
        <CheckBox IsChecked="{Binding
            RelativeSource={RelativeSource AncestorType={x:Type DataGrid}},
            Path=DataContext.AllItemsAreChecked}" />
    </DataTemplate>
</DataGridTemplateColumn.HeaderTemplate>
                    <DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                        <DataTemplate DataType="{x:Type local:SomeType}">
                            <CheckBox Focusable="False" IsChecked="{Binding Path=IsSelected, Mode=TwoWay, UpdateSourceTrigger=PropertyChanged}"  
                                      HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Center"/>
                        </DataTemplate>
                    </DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                </DataGridTemplateColumn>

                <DataGridTemplateColumn Header="RandomNumber" Width="160">
                    <DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                        <DataTemplate DataType="{x:Type local:SomeType}">
                            <TextBlock Text="{Binding Path=RandomNumber}" TextWrapping="Wrap"  HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Center"/>
                        </DataTemplate>
                    </DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                </DataGridTemplateColumn>
                <DataGridTemplateColumn Header="Date" Width="160">
                    <DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                        <DataTemplate DataType="{x:Type local:SomeType}">
                            <TextBlock Text="{Binding Path=Date}" TextWrapping="Wrap"  HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Center"/>
                        </DataTemplate>
                    </DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                </DataGridTemplateColumn>
                <DataGridTemplateColumn Header="Time" Width="50">
                    <DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                        <DataTemplate DataType="{x:Type local:SomeType}">


                                    <TextBlock Text="{Binding Time}" HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Center"/>


                        </DataTemplate>
                    </DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                </DataGridTemplateColumn>                    

            </DataGrid.Columns>
        </DataGrid>

И в viewmodel Свойство привязки SomeCollection является наблюдаемым sometype содержит такие свойства, как IsSelected, RandomNumber, Date, Time

Например:

    class ViewModel
    {
      public ObservableCollection<SomeType> SomeCollection{get;set;}
    }

    class SomeType
    {
       public string Date {get;set;}
       public string Time {get;set;}
       public string RandomNumber {get;set;}
       public bool IsSelected {get;set;}
    }