Как подписать и зашифровать сообщение с помощью S/MIME в PowerShell



Я пытаюсь создать сценарий PowerShell, который будет:




  • построить сообщение

  • подпишите сообщение, используя мой личный сертификат S/MIME

  • зашифруйте сообщение с помощью открытого сертификата S/MIME получателя

  • Отправить письмо, которое было подписано и зашифровано


Я включил полный сценарий ниже, но изменил адреса электронной почты, имена сертификатов и т. д.



Частный сертификат был импортирован на компьютер с помощью Internet Explorer. Именно тогда ссылка в каталоге C:UsersxxxAppDataRoamingMicrosoftSystemCertificatesMyCertificates



Проблема в том, что когда я отправляю письмо с помощью скрипта, оно зашифровано, но не подписано.

Однако, если я не шифрую сообщение и вместо этого включаю $SignedMessageBytes при построении потока памяти (см. Первую строку в шаге 4 сценария), то письмо подписывается правильно при отправке. Это будет означать, что сообщение подписывается правильно до того, как произойдет шифрование.



По какой-то причине скрипт не будет включать подпись при шифровании сообщения.



Что я должен сделать, чтобы подпись была включена, когда сообщение зашифровано?



$SMTPServer = "localhost"
$Recipient = "[email protected]"
$From = "[email protected]"
$RecipientCertificatePath = "C:[email protected]"
$SignerCertificatePath = "C:UsersxxxAppDataRoamingMicrosoftSystemCertificatesMyCertificatesxxxx"

Add-Type -assemblyName "System.Security"
$MailClient = New-Object System.Net.Mail.SmtpClient $SMTPServer
$Message = New-Object System.Net.Mail.MailMessage
$Message.To.Add($Recipient)
$Message.From = $From
$Body = $null
$File= get-item -Path "C:CONTRL__9911837000009_4045399000008_20170704_ELE00207.TXT"
$Message.Subject = $File.Name

# STEP 1: Capture Message Body
$MIMEMessage = New-Object system.Text.StringBuilder
$MIMEMessage.AppendLine("MIME-Version: 1.0") | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("Content-Type: multipart/mixed; boundary=unique-boundary-1") | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine() | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("This is a multi-part message in MIME format.") | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("--unique-boundary-1") | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("Content-Type: text/plain") | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("Content-Transfer-Encoding: 7Bit") | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine() | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine($Body) | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine() | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("--unique-boundary-1") | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("Content-Type: application/octet-stream; name="+ $file.Name) | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("Content-Transfer-Encoding: base64") | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine("Content-Disposition: attachment; filename="+ $file.Name) | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine() | Out-Null

[Byte[]] $binaryData = [System.IO.File]::ReadAllBytes($File)
[string] $base64Value = [System.Convert]::ToBase64String($binaryData, 0, $binaryData.Length)
[int] $position = 0
while($position -lt $base64Value.Length)
{
[int] $chunkSize = 100
if (($base64Value.Length - ($position + $chunkSize)) -lt 0)
{
$chunkSize = $base64Value.Length - $position
}
$MIMEMessage.AppendLine($base64Value.Substring($position, $chunkSize)) | Out-Null
$MIMEMessage.AppendLine() | Out-Null
$position += $chunkSize;
}

$MIMEMessage.AppendLine("--unique-boundary-1--") | Out-Null
[Byte[]] $MessageBytes = [System.Text.Encoding]::ASCII.GetBytes($MIMEMessage.ToString())


# STEP 2: Sign
$ci = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.ContentInfo(,$MessageBytes)
$signedCms = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.SignedCms($ci)

$SignerCertificate = New-Object System.Security.Cryptography.X509Certificates.X509Certificate2($SignerCertificatePath)
$Signer = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.CmsSigner( $SignerCertificate )
$timeAttribute = New-Object -TypeName System.Security.Cryptography.Pkcs.Pkcs9SigningTime
$null = $signer.SignedAttributes.Add($timeAttribute)
$sha2_oid = New-Object System.Security.Cryptography.Oid("2.16.840.1.101.3.4.2.1")
$Signer.DigestAlgorithm = $sha2_oid

Write-Host "-----------------------------------------------------"
Write-Host "Cert friendly name: " $Signer.Certificate.FriendlyName
Write-Host "Cert subject : " $Signer.Certificate.Subject
Write-Host "Cert thumbprint : " $Signer.Certificate.Thumbprint
Write-Host "Digest algorithm : " $Signer.DigestAlgorithm.FriendlyName
Write-Host "Sign Time : " $Signer.SignedAttributes.Values.SigningTime

$signedCms.ComputeSignature($Signer)
$SignedMessageBytes = $signedCms.Encode()


# STEP 3: Encrypt
$ContentInfo = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.ContentInfo (,$SignedMessageBytes)
$CMSRecipient = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.CmsRecipient $RecipientCertificatePath
$algo_id = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.AlgorithmIdentifier("2.16.840.1.101.3.4.1.42")
$EnvelopedCMS = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.EnvelopedCms( $ContentInfo , $algo_id )

$EnvelopedCMS.Encrypt($CMSRecipient)

Write-Host "Key length : " $EnvelopedCMS.ContentEncryptionAlgorithm.KeyLength
Write-Host "OID friendly name: " $EnvelopedCMS.ContentEncryptionAlgorithm.Oid.FriendlyName
Write-Host "OID value : " $EnvelopedCMS.ContentEncryptionAlgorithm.Oid.Value
Write-Host "Parameters : " $EnvelopedCMS.ContentEncryptionAlgorithm.Parameters

[Byte[]] $EncryptedBytes = $EnvelopedCMS.Encode()


# STEP 4: Create and send mail
$MemoryStream = New-Object System.IO.MemoryStream @(,$EncryptedBytes)
$AlternateView = New-Object System.Net.Mail.AlternateView($MemoryStream, "application/x-pkcs7-mime; smime-type=enveloped-data;name=smime.p7m")
$Message.AlternateViews.Add($AlternateView)
$MailClient.Send($Message)
877   1  

1 ответ:

Спасибо за вашу работу.

Я получил его работу, добавив дополнительный слой mime:

# STEP 3: Encrypt
$OID = New-Object System.Security.Cryptography.Oid 2.16.840.1.101.3.4.1.42
$AId = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.AlgorithmIdentifier ($OID, 256)

$SignatureBytes = $SignedCMS.Encode()
$MIMEMessage2 = New-Object system.Text.StringBuilder 
$MIMEMessage2.AppendLine('Content-Type: application/pkcs7-mime; smime-type=enveloped-data;name=smime.p7m') | Out-Null 
$MIMEMessage2.AppendLine('Content-Transfer-Encoding: base64') | Out-Null 
$MIMEMessage2.AppendLine() | Out-Null 
$MIMEMessage2.AppendLine([Convert]::ToBase64String($SignedMessageBytes)) | Out-Null

Byte[]] $BodyBytes = [System.Text.Encoding]::UTF8.GetBytes($MIMEMessage2.ToString())

ContentInfo = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.ContentInfo (,$BodyBytes)

$CMSRecipient = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.CmsRecipient $ChosenCertificate 
$EnvelopedCMS = New-Object System.Security.Cryptography.Pkcs.EnvelopedCms( $ContentInfo, $AId)
$EnvelopedCMS.Encrypt($CMSRecipient) 
[Byte[]] $EncryptedBytes = $EnvelopedCMS.Encode() 

Я не уверен, что приведенный выше код будет работать из коробки, так как мои имена переменных могут отличаться от ваших.

Приведенный выше код тестируется только с Outlook2016.

Comments

    Ничего не найдено.