Powershell: оператор match возвращает true, но значение $matches равно null

Строго говоря string -match ... и collection -match ... - это два разных оператора. Первый получает логическое значение и заполняет $matches. Второй получает каждый элемент коллекции, который соответствует шаблону и, по-видимому, не заполняет $matches.

Ваш пример должен работать так, как вы ожидаете, если файл содержит одну строку (первый оператор работает). Если файл содержит 2 + строки, то используется второй оператор и $matches не задается.

То же самое справедливо и для других булевых операторов, применяемых к a коллекция. То есть collection -op ... возвращает элементы, где item -op ... истинно.

Примеры:

1..10 -gt 5 # 6 7 8 9 10
'apple', 'banana', 'orange' -match 'e' # apple, orange 

Булевы операторы, применяемые к коллекциям, удобны при правильном использовании. Но они также могут сбивать с толку и приводить к легким ошибкам:

$object = @(1, $null, 2, $null)

# "not safe" comparison with $null, perhaps a mistake
if ($object -eq $null) {
    '-eq gets @($null, $null) which is evaluated to $true by if!'
}

# safe comparison with $null
if ($null -eq $object) {
    'this is not called'
}

Другой пример с -match и -notmatch может выглядеть запутанным:

$object = 'apple', 'banana', 'orange'

if ($object -match 'e') {
    'this is called'
}

if ($object -notmatch 'e') {
    'this is also called, because "banana" is evaluated to $true by if!'
}